ユーザがWindowsサーバを利用する場合、通常のOSライセンス以外に、CALが必要です。
さらに、ユーザがリモートデスクトップとして利用する場合には、RDS-CALが必要になってきます。

ユーザCALでも、一人の人が2アカウント使う場合は、2CAL必要

• Windows Server 2012からは付属CALが無し
• 今使っているCALは、今後新しくでてきたOSに使えない。
• 新しいOS用のCALを購入すれば、古いOSには使える。
• AWSの場合、Windows Serverの通常のCALは不要。（RDS CALは購入が必要。）。

よくある質問 - AWS と Microsoft | AWS

• リモートデスクトップサービスCAL
• リモートデスクトップサービスをする場合、通常のCALに加えてRDS-CALが必要です。

クライアント アクセス ライセンス (CAL) を使用して RDS 展開をライセンスする | Microsoft Docs

ライセンス サーバーが不要な 120 日のライセンス猶予期間があります

デバイスごとのモデルを使用すると、デバイスが RD セッション ホストに初めて接続するときに一時ライセンスが発行されます。 デバイスの 2 回目の接続では、ライセンス サーバーがアクティブであり、利用できる RDS CAL が存在する限り、ライセンス サーバーによって、永続的な RDS のデバイスごとの CAL が発行されます。

ユーザーごとのモデルを使用する場合、ライセンスは強制されず、任意の数のデバイスから RD セッション ホストに接続するためのライセンスが各ユーザーに付与されます。 ライセンス サーバーでは、利用可能な RDS CAL プールまたは使い古された RDS CAL プールからライセンスが発行されます。 すべてのユーザーに有効なライセンスが割り当てられること、および使い古された CAL をゼロにすることはお客様の責任です。

以前のバージョンの RDS CAL を使用して、Windows Server の新しいバージョンにアクセスすることはできませんが、新しいバージョンの RDS CAL を使用して以前のバージョンの Windows Server にアクセスすることはできます。

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